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钯催化烯烃分子内的氟胺化反应工作新进展

  钯催化烯烃分子中氟化胺化的新进展

  J. Am。化学。 Soc,2009,131,16354)最近发表了中国科学院上海有机化学研究所在金属催化氟化方面取得的进展。含氟有机化合物由于其独特的性质而被广泛用于材料科学和生命科学领域。特别是在农药和药物领域,氟原子的引入使得有机分子的电性变化导致了其亲油性的增加,增加了药物的生物通透性,增加了含氟药物与靶标之间的选择性相互作用目标,从而达到提高疗效的目的。然而,目前含氟有机化合物通常使用一些昂贵或非常危险的氟化试剂在相对苛刻的条件下制备。因此,温和条件下有机化合物的高效选择性氟化一直是性问题的挑战。
上海有机化学研究所研究员刘国胜,吴涛首次发现以AgF为氟源,PhI(OPiv)2为氧化剂,催化下钯催化烯烃分子内氟化反应催化。该反应具有很好的化学选择性和区域选择性,以获得六元含氟氮杂环化合物,目前这些化合物广泛用于药物化学研究。值得注意的是,在室温下可以获得80%以上的收率。在进一步的研究中,我们发现反应是通过Pd(IV)中间体,最后通过构型保留的C-F键主要通过直接还原消除来获得。与其他合成氟氮的方法相比,反应简单,高效和选择性好。同时,反应的发现为进一步探索金属催化剂与氟化剂之间的相互作用提供了重要的理论依据。
 

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