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上海有机所在高度顺-反选择性合成单氟烯烃方面

  上海有机高取代顺式/反选择性合成单氟烯烃取得重要进展

  近年来,单氟代烯烃在药物化学领域受到了广泛的关注。这主要是由于单氟代烯烃(1)主链在结构上与酰胺(2)电荷分布和偶极矩性质非常相似(参见图1),但是单氟烯烃不像酰胺键那样易受构象变化的影响或经历水解在酶的作用下发生水解裂解。因此,单氟烯烃(1)结构单元经常用于拟肽蛋白酶抑制剂作为模拟酰胺结构。然而,单氟烯烃的合成通常具有差的顺式/反式(Z / E)选择性。然而,很难分离和纯化单氟烯烃的Z / E立体异构体。因此,单一的Z型或E型单氟烯烃是一个更难以合成的挑战。最近,中国科学院上海有机化学研究所有机氟化重点实验室的研究人员开发了一种立体有择合成单氟烯烃的新方法(Angew.Chem.Int.2009,48,9858-9861)。发现α-氟代亚磺酰亚胺在碱存在下与简单的硝酮反应,一步生成单氟烯烃,Z / E选择性高达100:0(见图2)。该方法的优点是原料易得,操作简单,立体选择性高。由于锍盐和硝酮之间的烯烃反应在文献中尚未见报道,所以这种反应有望成为一种新的独特的烯烃反应,为合成这种特殊的烯烃提供了一种简便的方法。
\\ u0026>图1.单氟烯烃1和酰胺2在电荷分布和偶极矩上有相似之处。 \\ u0026 \\ u0026图2.α-氟磺酰亚胺与硝酮的反应高度立体选择性生产单氟烯烃。点击

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